Prvé skladačky puzzle vznikli, keď európski tvorcovia máp lepili mapy na drevo a nakrájali ich na malé kúsky. John Spilsbury, rytec a mapár, sa zaslúžil o vytvorenie prvej skladačky puzzle v roku 1767. Členitá mapa je odvtedy úspešnou vzdelávacou hračkou. Vynálezcovia skladačiek z 18. storočia by boli ohromení, keby videli transformácie za posledných 250 rokov.
Spilsbury videl, že prvé hádanky boli dobre prijaté, a preto začal podnikať a vyrábal puzzle pod ôsmimi geografickými témami: svet, Európa, Ázia, Afrika, Amerika, Anglicko a Wales, Írsko a Škótsko. Tieto rané hádanky boli obľúbené v bohatých domácnostiach vrátane britskej kráľovskej rodiny.
Druhá priemyselná revolúcia 19. a 20. storočia výrazne zdokonalila proces skladania puzzle. Pokrok v litografických technikách tlače umožnil tvorcom puzzle prenášať výtlačky vo vyššej kvalite na drevené povrchy. A namiesto toho, aby na výrobu hlavolamov používali tvrdé drevo (napríklad mahagón), začali výrobcovia používať preglejku, v ktorej sú navzájom spojené vrstvy tenšieho dreva. To umožnilo ľahší a dostupnejší materiál, ktorý sa tiež dal ľahšie rezať. Vynález nožných šliapacích píl navyše umožnil výrobcom vytvárať zložitejšie vzájomne prepojené kusy rýchlym tempom.
Hlavolamy pre dospelých, nielen pre deti, sa objavili okolo roku 1900 a spoločnosť úplne uchvátili. Súčasní autori vykreslili neúprosný postup závislého od puzzle: od skeptika, ktorý sa najskôr vysmieval hádankám ako hlúpym a detinským, až po zanieteného „závisláka“, ktorý ignoroval jedlo a neúprosne hľadal ďalší kúsok, k víťazovi s kalnými očami, ktorý na konci noci vložil posledný kúsok. Hádanky tých čias boli celkom výzvou. Väčšina mala kúsky nastrihané presne na farebných líniách. Neexistovali prechodové kúsky s dvoma farbami, ktoré by signalizovali napríklad to, že hnedá oblasť (strecha) zapadá vedľa modrej (obloha). Kýchanie alebo neopatrný pohyb by mohli zničiť celovečernú prácu, pretože kúsky sa vzájomne neprepojili. A na rozdiel od detských puzzle, puzzle pre dospelých nemalo na krabici žiadny vodiaci obrázok. Keď bol názov neurčitý alebo zavádzajúci, skutočný predmet by mohol zostať záhadou, kým nebudú poskladané aj posledné kúsky.
Keď v roku 1929 zasiahla Ameriku veľká hospodárska kríza, puzzle zaznamenali obrovský nárast popularity. Namiesto výroby hlavolamov z dreva začali americké spoločnosti hromadne vyrábať hlavolamy z lepenky pomocou novej techniky vysekávania. To drasticky znížilo náklady na hádanky. V čase, keď si väčšina rodín nemohla dovoliť drahšie rekreačné aktivity, poskytovali skladačky dostupnú a recyklovateľnú formu zábavy.
Pretože sa skladačky vyrábali tak lacno, inzerenti ich vlastne využívali ako príležitosť na šírenie propagačných obrázkov. Maloobchodné predajne ponúkali puzzle zdarma s nákupom zubnej kefky, baterky alebo stoviek ďalších produktov. Aký je lepší spôsob, ako udržať značku na verejnosti, ako nechať zákazníkov pracovať celé hodiny, aby vytvorili obraz produktu?
Iné spoločnosti používali kreatívnejšie vzory rozprávok, hradov, lodí a prírody. Do 20. rokov 20. storočia boli dominantným produktom kartónové skladačky a zastarané drevené puzzle sa stávali vzácnejším a špičkovým artiklom.
Teraz je výroba skladačiek úplne modernizovaná a vysoko variabilná. Väčšina výrobcov nalepí požadovaný obrázok na list lepenky, ktorý sa potom zavedie do stroja, ktorý vytvára vzájomne spojené tvary lisovaním pomocou presných oceľových čepelí. Niektoré spoločnosti používajú na výrobu veľmi jedinečných kúskov pokročilejšie technológie, ako sú lasery. Sila rezania laserom tiež umožňuje ľahké použitie odolnejšieho materiálu, ako je tvrdé drevo alebo akryl.